Trochu sportu a hodně přírody
Nejkrásnější místa v okolí Benešova lze v letním období nalézt u řek Sázavy a Vltavy. Kaňony, které oba toky vytvářejí, Sázava mezi Kamenným Přívozem a Pikovicemi, Vltava v místech bývalých Svatojánských proudů pod slapskou údolní nádrží, se svou romantikou vyrovnají českým horským pohraničním oblastem. S oběma kaňony jsou svázány přírodní rezervace - Teletínské skály a Med-ník - chránící krásné skalní útvary, květiny, dřeviny i živo-čichy. Slapské jezero se pak průzračností vody vyrovná horským říčkám. Sázavský kaňon je možné projet na kánoích výhodně zapůjčených v městečku Týnec, vede podle něj pěší Posázavská stezka, kterou lze při dostatku ohleduplnosti k pěším projet i na kole. Speciální cyklistické stezky v regionu zatím vybudovány nebyly, z mapy je ale možné vytipovat pro jízdu na kole příjemné úseky okresních silnic nebo pěších turistických tras. Jedna z nich vede například podél Konopišťského potoka od zámku Měsíčním údolím až k řece Sázavě. V okolí Malého a Velkého Blaníku - bájného místa opředeného pověstmi se nachází jedna z nejznámějších přírodních rezervací. Na jihu regionu pak najdeme Českou Sibiř, která láká zejména v zimě běžkařskou trasou „Miličínská dvacítka“, vedoucí z městečka Votice k hotelu Česká Sibiř v Miličíně. V okolí Benešova se také nachází mnoho farem pěstujících koně, které je možné zapůjčit k vyjížďkám přírodou. K prvním opěrným bodům agroturistiky patří kozí farma v Kališti u Votic a Ekofarma v Městečku u Postupic. Milovníkům golfu je určen nový areál otevřený nedávno nedaleko Chvojena.